「前職では主任に上がるまで、最短でも7年。もっと早くキャリアを成長させたいという焦りがありました」

そう語るのは、freeeの法人支援事業部でセールスマネージャーを務める柴田 渚生さんです。新卒で入社した大手機械メーカーでは、大手企業を対象としたエンタープライズ営業を担当し、入社2年目で新人賞を獲得しました。充実した環境で順調なスタートを切った一方で、彼の中では「もっと幅広いお客様の事業に、直接価値を届けたい」という思いが日に日に強くなっていったと言います。

今の延長線上でいいのか。自分の仕事は、本当に社会に届いているのか。一度でもそう感じたことがある人なら、彼の決断に共感するかもしれません。

SaaS未経験で入社し、毎月の目標に向き合う中で、彼はどのような壁にぶつかり、どのような考え方でそれを乗り越えたのでしょうか。そして「自分でやった方が早い」を手放して見つけた、チームで勝つマネジメントの実態について、柴田さんに話を聞きました。

柴田 渚生（法人支援事業部 セールスマネージャー）：大手機械メーカーのエンタープライズ営業を経て、2024年1月にfreeeに入社。その後入社1年半でマネージャーに昇格。現在は10名規模のチームを2チーム率いている。

より幅広いお客様の課題を解決したくて、freeeへ

前職では、ルート営業を中心としたエンタープライズ営業を担当。2年目で新人賞を受賞するなど、確かな営業経験を積んでいました。その中で、少しずつ「もっとやりたいこと」が明確になっていったと言います。

柴田さん：前職の環境にはとても感謝しています。ただ、もっと幅広いお客様に課題解決を届けたい、という思いが強くなっていったんです。大手企業のお客様がメインだったので、ご提案の幅は決められた予算の範囲内に限られることが多くありました。中小企業のお客様からお問い合わせをいただいても、取引条件の都合でお応えできないこともありました。「もっと手頃に導入できて、幅広い事業に直接貢献できる仕組みはないか」と考えるようになったんです。

柴田さん：そうですね。年功序列の色が強い会社で、「主任まで最短で7年」「マネージャーは40代以上」という環境でした。成果を出しても昇格のスピードは一律だったため、キャリアの成長スピードをもっと上げたい、だからこそ、早くマネジメントにも挑戦したい、と考えるようになりました。

柴田さん：はい。根っこには、教育学部時代の教育実習での原体験があります。学校現場で、紙の印刷だけで2〜3時間かかり、先生方が忙殺されているのを見て「社会にはまだまだ非効率が多い」と衝撃を受けました。そうした無駄をシステムで解決したい、という思いはずっと持っていたんです。そんな時、スカウトを通じてfreeeを知りました。面接でお会いしたマネージャー陣が、足元の数字だけでなく「事業をどうスケールさせるか」という高い視点で話してくださったことが決め手です。ここなら自分の仕事で大きなインパクトを出せる、と確信しました。

月ごとの目標を「毎月勝てるチャンス」に変えた

大手メーカーから、スピード感のあるSaaS企業へ。入社直後は、営業スタイルや評価サイクルの違いに直面します。

柴田さん：スピード感が全く違いました。前職は「1年かけて予算取りをして受注する」ような長いスパンの営業でした。前任者が関係構築を進めていた案件が、担当になった途端に受注できることもあって、「これって自分の実力なのか」と疑問に思うこともあったんです。freeeでは目標が1ヶ月ごとに設定されるので、最初はかなり焦りました。

柴田さん：僕は結構燃えちゃうタイプでして（笑）。「毎月数字がゼロに戻るなら、毎月先輩に勝つチャンスがある」と捉えるようにしました。積み上げの勝負なら先輩には勝てませんが、毎月リセットされるなら来月はいけるかもしれない、と。

柴田さん：入社直後はオンボーディングパートナーの先輩がついてくれて、商談に同席させてもらい、ロープレも重ねながら、ひたすら先輩の真似をしました。定期的に先輩との振り返りの時間をもらえたことも大きかったですね。過去のやり方を引きずらず、新しい環境にアジャストすることを何より優先しました。

柴田さん：活かしたのは「現場力」です。前職ではとにかく現場に通い、お客様の解像度を上げることを叩き込まれました。経営者の方に「事業について教えてください」とヒアリングを重ね、深いところまで理解する姿勢は、今も大いに活きています。

逆に手放した、いわゆるアンラーニングしたのは「目的のない訪問」です。前職では関係構築のために、とりあえず会いに行くことも評価されました。でも今のスピード感には合いませんし、何よりお客様のためになりません。明確な目的を持ち、意味のある次のアクションを設定するスタイルに切り替えました。

入社1年半でマネージャーへ。決め手は「高い達成」と「チームへの還元」

プレイヤーとして結果を出し、約1年半でマネージャーに昇格した柴田さん。早期にマネージャーを目指す人にとって、その道のりは気になるところです。

柴田さん：大前提は、やはり目標の達成です。freeeのセールスではARR（年間経常収益）や目標の達成率が主な指標になります。私は「120%は絶対に切らない」「120〜150%を継続して達成する」という基準を自分に課して、ひたすらやり抜きました。freeeの行動指針「理想ドリブン」の通り、最初から高い理想を掲げていたんです。

柴田さん：自分だけが売れても意味がない。チーム全体でインパクトを出せなければ、マネージャーにはなれないと考えていました。例えば当時、チームとしてさらに拡販に注力すべきだった「freeeサイン」というプロダクトがありました。チームの目標を引き上げるには単価を上げる必要があり、そのためにはfreeeサインを売れるようにする必要があったんです。なぜ売れないのかを自分で調べ、提案資料やトークスクリプトを整え、「Ramp-up（ランプアップ）シート」という学習用のシートを作りました。それをチームの定例会で共有して、全員が売れる状態をつくりました。行動指針である「あえて、共有する」を体現し、チーム全体の数字を底上げした経験は、マネージャーへのステップに直結したと感じています。

「自分でやった方が早い」を手放して見つけた、チームで勝つ喜び

念願のマネージャーに就任した柴田さん。待っていたのは、プレイヤー時代とは全く違う壁でした。

柴田さん：メンバーの時は「自分が頑張れば達成できる」世界でしたが、マネージャーは「自分以外のメンバーを達成させる」必要があります。頑張れるきっかけも、セールスとしての強みも、人それぞれ違う。それをどう伸ばすか、です。就任1ヶ月目は、チームの案件がほとんどなくて「どうやったら勝てるんだ」と頭を抱えました。焦って「自分でどうにかしなきゃ」と、メンバーに任せるべき仕事まで抱え込み、結果的に自分がパンクしてしまったんです。

柴田さん：これでは駄目だと思い、本を読んだり、他のマネージャーとの1on1で細かく相談に乗ってもらったりしました。そこで「仕事を任せることが、メンバー自身の成長機会や喜びになる」と気づいたんです。そこから少しずつ手放していきました。目標に掲げたのは、「僕の70%の力を出せるメンバーを3人つくる」こと。同席やロープレを重ね、メンバーが自分でパイプラインを管理できるよう、管理用のスプレッドシートも作りました。

柴田さん：はい。任せるなら、メンバーが営業活動そのものに集中できる環境をつくるのもマネージャーの仕事だと思っています。そこで、AIを用いた見積作成・費用対効果算出ツールを作成・導入したほか、SlackとAIを連携させることで、メンバーが商談の進捗をSlackで報告するだけで、案件管理リストのフェーズが自動で更新される仕組みを構築しました。

メンバーの入力の手間が大幅に削減され、私が個別に進捗を確認しに行く必要もなくなりました。これにより生まれた時間は、メンバーの商談への同席や振り返りに使っています。

経営者の「目が輝く瞬間」を、次はあなたと

マネジメントの壁を越え、現在は複数のチームを率いる柴田さん。改めて感じるセールスのやりがいと、これから仲間になる人へのメッセージを聞きました。

柴田さん：お客様に価値が届いた瞬間です。入社1年後、大阪で各チームのトップセールスを集めた特別チームにアサインされ、武者修行をしていた時のことです。法人と個人事業で、複数の事業を多角的に展開されているお客様がいました。入り組んだ在庫や利益をどうすれば綺麗に管理できるか。当時のマネージャーと作戦会議を重ね、「この事業は法人に、この事業は個人で管理しましょう」と、システム導入の手前にある「事業の整理」から提案しました。お客様自身も気づいていなかった課題を解決できて、経営者の方の「目が輝く瞬間」に出会えた。そのとき「自分の提案は間違っていなかった」「やっていてよかった」と心から思えました。経営者に直接価値を届けられるのが、法人向けセールスの一番の面白さです。

柴田さん：「早くマネージャーになりたいけれど、ポジションはあるのか」と不安に思う方もいるかもしれません。今のfreeeでは、組織の拡大に合わせてマネージャーを担える人を求めています。実際に私も複数のチームを見ている状態なので、「早く一緒にマネジメントを担ってほしい」というのが本音です（笑）。年次ではなく、成果とチームへの貢献で挑戦の機会が回ってくる環境です。もちろん、最初からマネージャーを目指していなくても大丈夫です。今の環境で営業の幅に限界を感じている人や、お客様の課題解決をやり切りたい人にとって、freeeは挑戦しがいのある場所です。全員で同じ方向を向いてワクワクしながら、一緒に新しい組織をつくっていきたいですね。

freeeでは新しい仲間を募集しています

大企業で培った経験を土台に、毎月の目標を「毎月のチャンス」に変えて、短期間でマネージャーになった柴田さん。「自分でやった方が早い」を手放し、チームで成果を出す喜びを知った彼の姿は、キャリアの伸ばし方に悩む営業の方にとって、ヒントになるはずです。

freeeでは、成果とチームへの貢献次第で、早い段階からマネジメントに挑戦できます。実際に、入社から最短2ヶ月でマネージャーに登用された実績もあります。決まった商材を売るだけでなく、経営者のパートナーとして事業の未来を一緒に描く。そんなセールスの面白さを、freeeで味わってみませんか。

※所属およびインタビュー内容は、取材時点のものです。