freeeのインサイドセールスチームには、さまざまなキャリアを歩んできたメンバーが集結しています。大塚さん、平市さん、岡野さんの3人も、異なる業界での豊富な経験を活かしつつ、freeeで新たなチャレンジに取り組んでいます。

今回は、freeeに入社してからの感動や学び、今後の目標や目指しているキャリアパスについて、具体的なエピソードを交えながらお届けします。

【プロフィール】

（左）大塚 直穂さん　SMB事業本部所属
2014年に不動産会社に新卒入社し、その後、内装材料商社にてフィールドセールスとカスタマーサクセスの業務を8年半担当。2023年にはスキマバイトアプリを提供する企業に転職し、インサイドセールスのメンバーからマネージャーに昇格。東海・関西エリアでのチーム運営を経験したのち、2024年8月にfreeeのインサイドセールスチームにジョイン。

（中）平市 優人さん　SMB事業本部所属
2015年に採用管理システムを扱う企業に新卒入社し、カスタマーサクセスや代理店対応を3年間担当。その後、顧問紹介サービス企業でフィールドセールスを2年間経験。さらに、オンライン診療サービス企業のインサイドセールスチームでリサイクルリードのアプローチやWebセミナー運営に従事。再び顧問紹介サービス企業でインサイドセールスチームの立ち上げを行ったのち、2024年7月にfreeeのインサイドセールスチームにジョイン。

（右）岡野 優樹さん　SMB事業本部所属
2019年に営業代行・営業コンサルティング企業に新卒入社。アウトバウンド営業やカスタマーサクセスチームの立ち上げ、マネジメント業務に従事した後、不動産投資会社に転職し、マーケティング型のインサイドセールスを担当。セミナーや動画編集、イベント企画など幅広く経験。2024年7月にfreeeのインサイドセールスチームにジョイン。

悔しさを原動力に変え、手にした成果と喜び

平市さん：もっともやりがいを感じたのは、何度も粘り強くアプローチを重ねたお客様が、最終的に成約に至った瞬間です。お客さまの状況をヒアリングした上で、「freeeが絶対に役立てる。絶対に入れたほうがいい」と強く感じていたので、どうしても諦められず、笑ってしまうほど粘りましたね（笑）。トスアップ後も成約までに2ヶ月近くかかりましたが、無事に成約したと聞いたときは、本当に嬉しかったです。「自分の介在が価値を生んだ」と実感できた瞬間でした。

実は、freeeに入社した直後は悔しい思いも経験しました。インサイドセールス歴4年、うち3年はマネジメントを経験してきたこともあり、「同期の中で絶対に1位を取るぞ！」という強い意気込みで入社したんです。むしろ、自信過剰なくらいで「絶対にいける」とさえ思っていました。でも、初回のロールプレイングでまさかの不合格。「えっ、まじか……」と愕然としましたね。同期が一発で合格し、私よりも1週間早く架電業務に進んだときは、非常に悔しかったです。

平市さん：早めに出社してインプットに励んだり、通勤中にfreeeのYouTubeでプロダクトの説明動画を見たりしました。稼働時間は全部お客様と向き合う時間にして、最初の2ヶ月間はインプットと自己研鑽に徹底的に取り組みました。そういった積み重ねもある中だったので、粘り抜いて結果を出せたときは、感無量でした。

大塚さん：平市さんの粘りが、お客様にポジティブな変化をもたらしたのは間違いないと思います。

岡野さん：インサイドセールスが受注の入り口を作らなければ、お客さまに変化をもたらすことはできません。これこそがインサイドセールスという仕事の醍醐味だとあらためて感じました。

柔軟な思考で、freeeに新しい風を吹かせる

岡野さん：特に印象に残っているのは、経営者の方にダイレクトアプローチするという課題に取り組んだときのことです。研修を終えてすぐに架電を始めたのですが、最初は全くうまくいかず、手探りの日々が続きました。

特に大変だったのは、経営者宛てに送るメール作成です。最初は文面を考えるのに1～2時間もかかり、効率が悪かったのですが、マネージャーが「自由にやってみて」と背中を押してくれて。ようやく経営者の方から「興味があります、ぜひお話しを聞かせてください」と返信が届いたときは、天を仰ぐほどの喜びを感じました。

また、どうしてもアプローチできなかった企業へのアプローチでは、経営者の方向けに手紙を送るという戦略を試しました。実は大塚さんが前職で、和紙を使った「リアルレター」で成果を上げていたと聞き、それを教えていただいたんです。何度も担当者の方にブロックされていたので、「もう手紙しかない」と思い立ち、直接社長宛てに送ってみたところ、たった2日後に担当者の方から「社長が話したいと言っています」と連絡が来ました。そのとき、ちょうど大塚さんが隣にいて、一緒に喜んだことが忘れられません。

大塚さん：あのときはめちゃくちゃ盛り上がりましたね。他部署の方々とも協力しながら1ヶ月かけて取り組んだ施策だったので、新たな価値を生み出せたと感じ、とても感慨深かったです。

岡野さん：freeeには、大塚さんや平市さんのように豊富な経験をお持ちの方がたくさんいるので、色々なインプットが得られていい経験になっています。

大塚さん：まさに、岡野さんが話してくれたことが、私も一番やりがいを感じた出来事でした。手紙を使ったアプローチはこれまで社内に文化がなかったので、和紙を買うところから始め、ゼロから文章を考え、みんなで一緒に作り上げました。すると、すぐにお客様から反応があり、商談に繋がったんです。周りのメンバーからも「こんなにインパクトがあるんですね！」と驚かれ、自分の経験が役立ったことに充実感を覚えました。

架電が得意なメンバーもいれば、手紙の作成に長けているメンバーもいる。それぞれの得意分野を生かし、長所を伸ばせる文化を築いていきたいです。この施策が、その一助となったのであれば嬉しく思います。

チーム全体の成果を目に浮かべながら、描く次のキャリアパス

平市さん：再びマネジメントに挑戦したいと思っています。以前のマネジメント経験から学んだのは、いちメンバーで達成できる成果には限りがあるということです。でも、チームで取り組むことで、その成果は大きくなり、会社や社会に対するインパクトも広がります。

だからこそ、メンバーの育成やオペレーションの強化など、チーム全体を底上げする役割を今一度担いたいと考えています。そのためには、まず自分自身がしっかり成果を出すことが大切だと感じているので、そこからまた頑張っていきたいです。

岡野さん：私は、色々なことに挑戦できる柔軟な人間でありたいと思っています。まずは、自分で成果を上げる力と周りを巻き込む力をしっかり培いたいですね。最終的にマネージャーの道に進むか、インサイドセールスとしてさらに成長するのか、ポジションチェンジするのかはまだわかりませんが、どの道に進むこともできる、幅広い可能性を持った自分でありたいと思っています。

大塚さん：私も以前マネジメントを経験しているので、次の目標はインサイドセールスのマネージャーになることです。平市さんが言っていたように、チーム全体で達成する成果には大きな力がありますし、それを実現するのがマネージャーの役割だと考えています。そして、メンバー一人ひとりの意欲や目標をどれだけ叶えてあげられるかが、マネージャーとしての本質だとも思っています。たとえ、その先のキャリアがfreee以外での道になったとしても、「ここで成功体験を積んでよかった」とメンバーが感じてくれるようなチーム作りを目指したいです。

平市さん：freeeにはたくさんのプロダクトがあり、覚えることや取り組むべきことも多いですが、だからこそ成長の機会も豊富だと感じます。入社してすぐに、自分のアイデアを形にできる環境があるので、やる気次第でどんどん新たな可能性を切り拓ける場所です。挑戦を楽しめる方にとっては、最高の舞台だと思います。ぜひ一緒に、さらなる挑戦をしていきましょう。

岡野さん：freeeには、実にさまざまなバックグラウンドを持つ人たちが集まっています。そのため、多様な知見に触れながら、自分のキャリアを深められる、これ以上ない環境です。自分の裁量でスピーディーに仕事を進めたい方、ぜひ一緒に働きましょう。

大塚さん：まだ整いきれていないカオスな部分もあるからこそ、自分の経験を活かしながら変化を楽しむことができます。一緒にfreeeのインサイドセールスを強くしていける方、大歓迎です。成長フェーズにあるfreeeのインサイドセールスを、私たちと一緒に盛り上げていきませんか？

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取材・執筆／早坂みさと
撮影／戸笈汐音