チーム全体にカルチャーが浸透していることを面接で感じた

freeeに転職した理由を教えてください

前職の金融機関で新規事業開発を担う中で、SaaSを顧客に提案したり、利用者としてもSaaSに関わっており、SaaSのスピード感やビジネスモデルに興味を持ちました。
元々ストラテジックポジションの案内を受けており、そのポジションだとSaaSの勝ち方が分かると聞いていて興味を持ちました。色々仮説を置いてみて施策やKPIを置いてPDCAを繰り返すと聞き、事業会社と金融機関で違いはあるものの、今やっている事業開発と変わらず、ベンチャーであることからよりダイナミックに動けると考えました。
freeeについては、元のイメージは会計ソフトの会社だけど、結構尖ってるというイメージでした。SaaSで、他がやってない領域を攻めているという。
面接する中で、どの面接官からも同じような話が聞けたのでブレてないという安心感がありましたし、口コミで見ていたカルチャーの通りの雰囲気を感じることができましたね。

freeeではどんなことにチャレンジしていますか？

データ移行、データ化のオペレーションを担っているチームの全体マネジメントを行なっています。さまざまな雇用形態のメンバーを70人ほどマネジメントしている状態です。前職ではマネジメント経験が豊富にあったわけではなかったので、そこはチャレンジでした。

多様なメンバーを70名マネジメントするチャレンジ

マネジメントへのチャレンジについて教えてください

前職では専任管理職で一人で結果責任を負っていたのですが、freeeではマネジメントに挑戦してみたかったんです。同じ目的のために集って一つのことを成し遂げるという点では、今までやってきたことと基本的に変わらないと思っています。
ただ一番違うポイントは、成果を出す期限が決められていないという点と、プロジェクトと異なり、異動でもない限りメンバーと途切れることがないので、70人ほどのメンバーを長期的な視点で一緒に育てていく目線が必要になるという点ですね。

マネジメントの難しさを感じたことはありますか？

私のチームにはユニバーサルメンバー（障害者雇用の社員）が多数在籍していますが、ユニバーサルメンバー相手でも基本的にマネジメント方針は変えていません。合理的配慮の差くらいで、それ以外はあえてしていません。パフォーマンスを求めるのは変えずに、障害特性によって配慮すべきところは必ずあるから、その配慮の部分だけ変えればいい。
とはいえ以前は変えるべき、変えなきゃいけないと思っていました。メンバーの一人が辞めた時、接し方が良くなかったのだろうか、もっと配慮すべきだったか、と。ただその後、半年間離職がほとんどなく、メンバー満足度調査も概ね良好だったんです。今のやり方でいいんだと１年くらいやる中で感じられました。たまたまユニバーサルに関わる全員が素人で、何も知らないメンバーが揃っていたから、他の人から言われたことを素直に受け入れられたし、それを自分の頭で考えたことをやらせてくれる環境がよかったですね。

大人数のチームのマネジメントはどのように行なっているのですか？

最初は、本社にいるメンバー10名ほどのマネジメントだったのですが、そこから徐々にチームが拡大していきました。
フルリモートの社員もいて、新潟の支社でも大量に人を採用することになり、自分の目の届く範囲を超えていったんですね。
そこで、ミドルマネージャーに一緒の目標を持ってもらい、彼らに私の代弁者としてマネジメントをお願いしたんです。
前職、前々職は自分が率いてやっていく、自分が細かいところまで見ていないといけない、それだと回らないということもあったので不安でした。しかし、業務の効率化やベンダーコントロールを人に任せてみるということをやってみて、任されることでメンバーも頑張ろうとしてくれて、それが上手く行った成功体験となり、任せて大丈夫なんだと思えるようになりました。
とはいえ、完全に任せられると本人にもプレッシャーを与えすぎてしまうので、要所要所の意思決定は自分がしました。大きな方向性は自分が考えてロードマップ、中期計画は自分でやって、それに基づいてみんな任せてやっていた。表面的に任せたのではなく、本当に任せたのもうまく行った要因だと思っています。

成長環境とプライベートとの両立

freeeの中で特に成長できたと感じる経験はありますか？

前職のプロジェクトファイナンスだと、時期と成果が金融だからわかりやすく、不確実性要素も潰せるような仕組みや先人の知恵がありました。
freeeではそれがない状態で、1-10のフェーズをやれたことが成長を感じた部分ですね。
先人に聞くと今までの既成概念で「無理」と言われてたので、それを取り払ってどうしたらできるかをチームの３人で考えました。人手も少なくかつ職人技では目標に届かないから、これをチャンスとして一気に人数を増やして工場のように大量生産できる仕組みを作ってお客様に届けたいというチーム三人の課題感が一致していたんです。
あとは前職では元々新規事業開発をやっていて、利益になりそうだなと思えたものをイチから組織を作る必要があった。いついつまでに成果を出さなきゃいけないのでお尻もコストも決まってる。今回の組織づくりも一緒で、コストが決まっている中でここまでに成果を出さなきゃいけない。それにあたって逆算してこれくらい供給力を出さなきゃいけない。それにあたってどうすべきかを一個一個逆算するという0-1の経験が1-10のフェーズでも生かされましたね。
経営レイヤーとのミーティングが1週間に一回あったのでそれに向けて何かしらの成果をコンスタントに出さなきゃいけないという、いい意味でのプレッシャーもありました。

プライベートとの両立はできていますか？

freeeでの仕事は、プライベートを犠牲にしないといけないというものではないですね。フレックスタイムもあるので、それを利用しながら時間をずらして保育園のイベントに参加したり、子供が熱を出して保育園通えない時はリモートも併用して自分も一緒に家で仕事したり。
妻からは、前職よりいいねと言われています。前職もコロナ禍では似たような環境でしたが、前職の時にコロナが明けていたらこの環境の継続は厳しかったかもしれないなと今は思っています。

今後チャレンジしてみたいことはなんですか？

AI等テクノロジーをより活用して、業務効率化や新たなサービス作りを行い、顧客へfreeeの良さを伝えていきたいと思っています。いまはデータ化とデータ移行を人手を介して行なっています。
テクノロジーによってスキルによる差を減らしていけば、働いている人もやりやすく、確定申告などピーク時期のある仕事をやっているので人ももっと採用しやすくなると思います。